Se karta
Bengt Färjare var den först namngivne färjaren vid Stocksundet, vilket framgår av 1640 års jordebok: "…under Ösby Rättarlagh lydde Benekt Färikar Wed Ståckesund". Sundet var även i äldre tid en livligt trafikerad resväg till Danderydsbygden, Roslagen och vidare till Finland via Grisslehamn.
Stocksundet har sedan urminnes tid varit ett besvärligt trafikhinder. Under hela 1600-talet – och säkert också tidigare – använde man sig här av en färja som underhölls av ägarna till Djursholmsgodset mot avgifter från de resande. Den tidens färjekarlar var ett hetlevrat släkte, som kunde ställa hårda krav på de stackars resenärerna. Allmogen i Roslagen klagade också vid 1697 års riksdag på den besvärliga överfarten vid Stocksund. Nattetid och i bitande vinterkyla kunde de behöva vänta i tre till fyra timmar, innan de lyckades väcka färjkarlen för att komma över Stocksundet.
Den första bron kom 1716, främst för att kunna göra trupptransporterna mot kusten snabbare då man befarade ett ryskt anfall mot Stockholm. Den bro som uppfördes 1825 tjänade till 1935 men revs först 1958. Bropenningar erlades ända in på 1900-talet: gående och kreatur 1 öre, vagnar och slädar med två hästar 9 öre och bondvagnar 5 öre. En hjord på 10 får kostade 1 öre. Öppnande av vindbron kostade 19 öre för varje fartyg. Taxan moderniserades in på 1900-talet: velocipedåkare kostade 2 öre, samma som för ryttare. Automobil kostade hela 9 öre.